This Blog is under maintenance. please keep support our blog. thanks.

Labels

Tuesday, June 12, 2012

Laporan Praktikum Kimia Organik "ALKOHOL"

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. Alkohol

Dikenal sebagai derajat hidrokarbon yang molekulnya mengandung gugus hidroksi [OH-] solid atau lebih sebagai ganti atom hidrogen yang terikat pada rantai karbon alifatik. Alkohol yang hanya satu gugus OH disebut mono alkohol sedangkan yang mempunyai dua gugus OH disebut dialkohol, dsb. Mono alkohol turunan alkana disebut alkanol karena romos alkana adalah CnH2n+2 maka rumus umum alkanol adalah CnH2n+1OH atau R – OH dengan R = gugus alkil.




Alkohol sering dijumpai sehari-hari dalam kehidupan sebagai bahan baker, pelarut, yaitu methanol. Sebagai bahan antiseptik untuk methanol. Osopromi alkohol adalah komponen utama alkohol gosok. Sedangkan spiritus, bahan ramuan untuk minuman keras ataupun bahan baku untuk pembuatan berbagai senyawa dapat dibuat dari alkohol.

Jenis-jenis alkohol dapat digolongkan menjadi 2, yaitu :

1. Menurut valensi dari alkohol, dibedakan menjadi :

a. Alkohol valensi satu, misalnya etanol

b. Alkohol valensi dua, misalnya glikol

c. Alkohol valensi tiga, misalnya gliserol

2. Menurut kedudukan gugus OH pada atom C (jenis atom C yang mengikat gugus OH), dapat dibedakan menjadi :

a. Alkohol primer [1o]

Dalam alkohol primer gugus OH terikat pada atom C primer




b. Alkohol sekunder [2o]

Dalam alkohol sekunder, gugus OH terikat pada atom C sekunder




c. Alkohol tersier

Dalam alkohol tersier, gugus OH terikat pada atom C tersier

Penggolongan alkohol menurut valensinya didasarkan pada alkohol mungkin terdapat lebih dari satu gugus OH dalam molekulnya, senyawa ini dinamakan alkohol polihidrat.(duenette,1994)

Contoh :

Ketiga golongan alkohol menurut kedudukan gugus OH pada atom C meskipun satu sama lain merupakan isomer, namun untuk membedakan antara isomer-isomer tersebut yaitu dengan cara :

1. Oksidasi

Oksidasi alkohol primer menghasilkan aldehid, sedangkan oksidasi sekunder menghasilkan keton. Adapun alkohol tersier tidak dapat teroksidasi seperti oksidator dapat digunakan pengoksidasi sedang, seperti asam kromat [H2CrO4] yang diturunkan dari [K2CrO4] dalam larutan asam kuat, ataupun kromo anhidrat [CrO3] yang keduanya mengandung Cr6+.(pine,1988)

2. Asam Kromat

Oksidasi CrO3 yang berwarna merah larut dalam air membentuk larutan asam kuat, walaupun asam kromat [H2CrO4] mungkin diduga sebagai hasil reaksi, senyawa tersebut tidak pernah dapat diisolasi dalam bentuk murni. Reaksi yang terjadi :



2CrO3(p) + H2O 2H+ + Cr2O42-


Dari larutan CrO3 dalam air mungkin dikristalkan garam kromat seperti Na2CrO4 atau K2Cr2O7. Jika larutan dibuat menjadi bebas warna berubah dari merah jingga menjadi kuning.

Jika sebuah larutan mengandung Cr(VI) seperti ion dikromat / kromat merupakan fungsi dari pH, maka kesetimbangan H+ adalah

2HCrO4- Cr2O72- + H2O → reaksi alehidrasi

yaitu pelepasan molekul air dari 2 buah ion HCrO4-. CrO42- merupakan spesies dominan pada larutan basa untuk mengendapkan logam kromat. Reaksi oksidasi alkohol dengan kalium dikromat dan asam sulfat pekat :

1 – butanol butanal

Uji Lucas

Pereaksi Lucas adalah larutan ZnCl2 dan HCl pekat. Uji ini berdasarkan reaksi alkohol dengan HCl alkil halida dengan katalisator ZnCl2. Pereaksi Lucas dapat bereaksi dengan alkohol primer, sekunder, dan tersier. Pada rata-rata waktu yang dengan jelas dapat diprediksikan dan dengan rata-rata ini dapat dibedakan 3 jenis alkohol.

Saat pertama kali pereaksi Lucas ditambahkan ke alkohol campuran membentuk fase homogen tunggal. Konsentrasi larutan HCl sangat polar cocok dengan alkohol yang bersifat polar. Kompleks HCl terurai / terlarut. Hal ini mwnandakan bahwa suatu bagian dari alkohol sudah bereajsi untk membentuk alkil halida. Halida bersifat non polar sehingga terpisah yang disebut fase kedua.

Uji Lucas mengakibatkan penambahan pereaksi Lucas pada alkohol tak dikenal lalu melihatnya untuk beberapa saat. Alkohol tersier bereaksi dengan cepat ditandai dengan terbentuknya kabut di atas larutan. Misal :

t – butil alkohol t – butil klorion

Dengan alkohol primer, ion reaksi dapat berlangsung. Sebagai contoh adalah reaksi 1 – butanol yaitu alkohol primer yang harus dipanaskan beberapa jam dengan campuran HCl dan ZnCl2 untuk melaksanakan jenis reaksi yang sama dengan reaksi pada tersier butanol.




Perbedaan gugus mempunyai pengaruh yang besar terhadap sifat senyawa misalnya saja kecepatan jenis reaksinya.( boxer, 1997)

Sifat-Sifat Kimia Alkohol

Alkohol mengalami sejumlah reaksi yang mencakup gugus hidroksi [– OH], reaksi-reaksi tersebut antara lain :

1. Pembentukan Ester (Esterifikasi)




2. Reaksi dengan HX (x = halogen)

Alkohol dapat bereaksi dengan asam halida (HX) pekat, PCl3, PCl5, atau SOCl3 membentuk alkil halida (R – X) atau golongan halogen.

R―OH + HX pekat R―X + H2O SH5OH + HCl pekat C2H5Cl + H2O

R―OH + PX3 R―X + H3PO4 3C2H5OH + PCl3 3C2H5Cl + H3PO4

R―OH + PX5 R―X + POX3 + H2O C2H5OH + PCl5 C2H5Cl + POCl3 + HCl

R―OH + SOX2 R―X + SO2 + H2O 2C2H5OH + SOCl2 2C2H5Cl + 5O2 + H2O

3. Reaksi dehidrasi

Reaksi ini mengakibatkan hilangnya H dan OH untuk membentuk H2O, sebagai bahan pendehidrasi adalah asam sulfat pekat (H2SO4). Hasil reaksi alkohol dengan H2SO4 pekat tergantung pada kondisi dan suhu reaksi. Pada suhu sekitar 40oC menghasilkan alkil hidrogensulfat, ester, dan asam organik.

Reaksi pada suhu 130oC menghasilkan ester, sedangkan reaksi pada suhu sekitar 180oC menghasilkan alkena. Reaksi etanol dengan asam sulfat pekat :













4. Pereaksi dengan Natrium

Alkohol bereaksi dengan logam Natrium membentuk senyawa alkoksi alkoholat serta membebaskan gas hidrogen.

R―OH R―ONa + ½ H2

CH3―CH2―OH + Na CH3―CH2―ONa + H2

5. Reaksi Oksidasi

Oksidasi terkendali dari alkohol primer menghasilkan aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.

B. Fenol

Senyawa yang mempunyai suatu gugus (OH) yang terikat pada sebuah cincin aromatik atau benzene disebut fenol. Fenol dengan rumus umum C6H5OH. Anggota tersederhana dari senyawa ini sebagai asam karbolat yang sangat merusak jaringan hewan. Fenol pada umumnya diberi nama sesuai dengan senyawa induknya.

Kimiawi fenol telah diketahui lama sebelum pengetahuan kimia organik, sehingga banyak fenol mempunyai nama-nama umum. Metil fenol, misalnya lazim disebut kresol, dikenal 3 isomernya.


















Orto-kresol meta- kresol para-kresol

Kresol berasal dari minyak kresote suatu cairan berminyak yang diperoleh dengan menyuling batu bara atau ter kayu yang mengandung fenol. Kresol dapat digunakan sebagai pengawet kayu, sebuah fenol, dahulu digunakan sebagai antiseptic dalam tapal gigi, sabun, dan deodorant. Namun dari beberapa penelitian yang dilakukan, konsentrasi rendah dari fenol mampu merusak otot tikus, karena itu penggunaannya pada bidang medis dibatasi.

Karena fenol mempunyai gugus fungsi yang sama yaitu gugus hidroksil, fenol banyak mempunyai sifat yang sama dengan alkohol. Senyawa fenol juga membentuk ikatan hidrogen yang menyebabkan titik didih fenol relatif sangat tinggi. Fenol juga merupakan sebuah asam lemah, walaupun fenol lebih asam daripada alkohol. Fenol juga basa lemah.

Perbedaan utama antara alkohol dan fenol dalam reaksi adalah menyangkut pemutusan ikatan C―OH. Ikatan C―OH pada alkohol relatif mudah putus, lain sekali halnya dengan fenol. Protonasi pada gugus hidroksil fenol dan lepasnya molekul akan menghasilkan kation fenil.

+ H2O

Subtitusi aromatik → gugus hidroksil [OH] adalah pengaktif cincin yang kuat sehingga fenol mengalami substitusi elektrofilik aromatic dalam keadaan reaksi yang ringan fenol dapat dirutrasi dengan HNO3 encer → para-rutrofenol.]








+ HNO2 + H2O

Oksidasi Fenol

Fenol mudah dioksidasi. Fenol yang dibiarkan di udara terbuka cepat berubah warna karena pembentukan hasil-hasil oksidasi. Dengan hidro kuinon reaksinya mudah dikendalikan

Na2CrO4

H2SO4

Hidrokuinon tidak berwarna benzokuinon

Ø Uji Iodoform

Prisip dalam uji iodoform adalah etanol dan alkohol sekunder dimana atom C yang mengikat gugus OH juga dapat mengikat gugus ―CH3. Bila ditambahkan I2 dan NaOH akan dapat memberikan endapan CHI3 yang berwarna kuning dengan bau yang karakteristik. Reaksinya merupakan reaksi oksidasi-halogenasi dan pemecahan reaksinya adalah sebagai berikut :










Ø Uji Besi (III) Klorida

Uji i tersebut bertujuan untuk mengetahui ada tidaknya gugus fenolik dalam suatu senyawa, uji ini menunjukkan hasil yang positif hanya pada fenol, hal ini disebabkan karena pengaruh dari cincin benzene pada struktur molekulnya. Sehingga uji ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan fenol. Karena alkohol tidak memberikan hasil yang positif pada uji ini. Oksidasi dari fenol sederhana menghasilkan campuran kompleks.(dosen-dosen kimia, 19991)

DAFTAR PUSTAKA

Ø Boxer, Robert, 1987, “Organik Chemistry”, McGraw Hill Inc, USA, hal 315-316

Ø Dosen-dosen UGM FMIPA, 1991, “Kimia Organik Untuk Universitas”, UGM Press, Yogyakarta, hal 100-124

Ø Pine, S.H, 1988, “Kimia Organik”, Jilid I, ITB Bandung, Bandung, hal 210-229, 289-289

Share:

0 comments:

Post a Comment

Request, Suggestions & Feedback

Request, Suggestions & Feedback

Translate

Blog Archive