This Blog is under maintenance. please keep support our blog. thanks.

Labels

Tuesday, June 12, 2012

Laporan Praktikum Kimia Organik Aldehid dan Keton

4.2 Pembahasan

Praktikum ini bertujuan untuk mengetahui azas azas reaksi dari senyawa karbonil , untuk membedakan reaksi antara aldehid dengan keton dengan menggunakan beberapa pngujian sederhana sehingga nantinya bisa membedakan antara aldehid dan keton tersebut.

Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa yang memiliki gugus karbonil. Gugus karbonil itu sendiri secara kimia merupakan salah satu dari gugus fungsi yang mudah menguap. Gugus karbonil pada aldehid menunjukkan bahwa gugus tersebut bersifat polar, sebab atom oksigen dan karbon mempunyai perbedaan keelektronegatifan yang cukup besar. Titik didih aldehid lebih tinggi dari senyawa hidrokarbon dengan massa molekul yang sama. Aldehid dengan massa molekul yang relatif rendah mempunyai bau yang tajam. Dengan massa molekul yang relatif rendah Aldehid akan menjadi lebih cepat larut.

Pada umumnya keton kurang reaktif terhadap nukleofil dibandingkan aldehid,karena atom karbonil pada keton mempunyai ruangyang lebih sempit.Keton dapat dibuat dengan mengoksidasi alkohol sekunder.Keton juga mempunyai gugus karbonil yang cenderung polar ,sehingga keton larut secara sempurna dalam pelarut alkohol maupun air. Keton juga pada umumnya mempunyai titik didih yang relatif tinggi daripada senyawa non polar yang massa molekulnya setara.

Aldehid lebih cepat bereaksi daripada keton karena atom karbon il dari aldehid kurang terlindungi dibandingkan keton atau dengan kata lain pada aldehid tidak terlalu banyak gugus yang melekat.

1. Uji Tollen’s

Uji ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton berdasarkan sifat kemudahan oksidasi. Setelah ditambah pereaksi Tollen’s yang tak berwarna , diaduk dan dipanaskan didapatkan endapan cermin perak pada dinding tabung reaksi pada senyawa benzaldehid dan formaldehid. Hal ini menunjukkan hasil yang positif pada uji Tollen’s. Pada senyawa aseton didapat larutan jernih dan tanpa endapan, jadi pada aseton tak terjadi reaksi. Pada sikloheksanon tak terbentuk endapan cermin perak hal ini berarti senyawa ini juga tak positif terhadap pereaksi Tollen’s. Bila suatu senyawa positif terhadap reagen ini ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak pada dinding tabung reaksi.

O O

H¾C—H + 2 Ag( NH3 )2+OH ——> H—C—O+NH4 + 2 Ag + 2NH3+ + 2H2O

Formaldehid Tollen’s cermin perak

1. Uji Benedict/Fehling

Pada uji ini digunakan pereaksi Benedict yang merupakan larutan tembaga berwarna biru tua. Uji ini memberikan hasil positif jika didapatkan endapan Cu2O berwarna merah bata pada aldehid. Pada percobaan ini tidak didapatkan hasil positif pada aseton atau sikloheksanon. Waktu dilakukan percobaan senyawa formaldehid ditambah dengan Benedict seharusnya terdapat endapan merah bata tetapi disini tidak ada hal ini disebabkan kurang lamanya pemanasan. Disini senyawa keton tak dapat bereaksi karna keton tak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom C yang mengikat atom O.

O O

H—C—H + 2Cu2+ + 5OH ———> H—C—O + Cu2O + H2O

Formaldehid merah bata

2. Adisi Bisulfit

Percobaan ini untuk menguji aldehid dan keton bereaksi dengan larutan NaHSO3. Pengujian ini ternyata berlaku positif untuk senyawa aldehid. Larutan NaHSO3 disini menyerang karbon karbonil pada aldehid menghasilkan adisi pada ikatan CO. Reaksi ini pada aldehid positif ditandai dengan terbentuknya suatu alkohol. Apabila suatu keton ditambah dengan larutan NaHSO3maka tak terjadi reaki

R – C –H + H : S - ONa R – C - S - O Na R – C S ONa

R – C – SO Na

3. Uji dengan Fenilhidrazin

Pada uji ini hasil positif ditunjukkan dengan adanya endapan berwarna kuning. Hasil ini positif pada senyawa keton dan aldehid. Hal ini menunjukkan ikatan rangkap keton dan aldehid terkonjugasi.pada percobaan didapatkan titik didih ;reaksi dengan sikloheksanon mendapatkan titik didih 70 C sedangkan dengan benzaldehid mendapatkan titik didih 80 C

C = O + H N - NHPH C – N – NHPh C – N – NHPh

N NPh C H O C – N - NHPh

4. Pembuatan Oksim

Oksim merupakan rumus turunan amonia yang dibuat dari hidroksilamin NH2OH adalah kristal padat yang dapat digunakan untuk mengenali senyawa karbonil tertentu. Reaksi ini hanya terjadi pada senyawa keton yang pada akhir reaksi ditandai dengan adanya padatan/kristal. Tetapi pada percobaan ini hal itu tak terjadi karna percobaan dilakukan tidak sesuai dengan prosedur percobaan dan seharusnya ada suatu larutan yang mengandung padatan yang akan ditambahkan dengan sikloheksanon serta akibat dari tidak sebandingnya dalam hal pencampuran bahan.

C = O + H N - OH C - N – OH C – N - OH

O – N = C - OH - N - C

6. Reaksi haloform

Reaksi haloform menggunakan Kalium Iodida dan NaOH. Pada uji ini gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi sampai terbentuk iodoform CHI3. Untuk golongan aldehid tidak bereaksi dengan uji haloform ini. Reaksi ini positif dintunjukkan dengan adanya endapan kuning iodoform dan berbau khas. Uji ini tak spesifik karana hanya terjadi pada metil keton saja.

R – C –CH - H + OH R – C –CH + I - I R – C - CH I

R – C – CI OH R – C – CI R – C – OH + CI

R – C – O + CI

5. Kondensasi Aldol

Enolat anion dapat bertindak sebagai nukleofil karbon dan beradisi pada gugus karbonil pada molekul aldehida atau keton lain. Reaksi ini membentuk dasar bagi kondensasi aldol , yaitu reaksi pembentukan ikatan karbon yang bermanfaat. Kondensasi aldol yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul sederhana ( asetaldehid ) yang terjadi jika larutan aldehid diberi larutan basa.

a. reaksi kondensasi aldol

OH + CH - C -H H O H – C –CH + CH - C - H

H – C – CH – C – CH + H – OH H – C – CH –C – CH

b.refluks

Tujuan merefluks yaitu untuk membuat campuran menjadi larutan yang homogen yang nantinya dapat terbentuk endapan / kristal yang dapat diketahui titik lelehnya.. Pada prosesnya campuran awal pada labu dipanaskan sehingga timbul uap yang nantinya jatuh kebawah menjadi air lagi.. Tujuan dari pemanasan ini adalah untuk mempercepat terjadinya reaksi sehingga dapat terbentuk asetaldehid. Uap dari campuran itu mengalir dalam alat refluks yang disitu terjadi reaksi pendinginan sehingga uap kembali menjadi cairan. Kemudian cairan menetes kembali ke labu. Cara ini dilakukan sampai campuran menjadi larutan yang homogen. Setelah menjadi larutan homogen lalu didinginkan pada air es sampai partikelnya mengendap semuanya. Setelah itu disaring dengan corong buchner dan segera direkristalisasi dengan etanol. Baru dicari titik lelehnya. Tetapi pada percobaan ini tak terjadi pengkristalan karna endapan berupa semacam karet. Hal ini disebabkan karna kurang lamanya proses refluks sehingga larutan belum homogen benar, serta terlalu sebentarnya proses pendinginan pada air es sehingga partikel belum mengendap semua.

KESIMPULAN

Kesimpulan dari percobaan ini adalah aldehid dan keton merupaka senyawa yang memiliki gugus karbonil.Secara kimia gugus karbonil merupakan salah satu dari gugus fungsi yang mudah menguap.Aldehid lebih cepat bereaksi daripada keton karena atom pada karbon karbonil aldehid kurang terlindungi atau tidak terlalu banyak gugus yang melekat. Dari keseluruhan percobaan didapatkan bahwa aldehid bereaksi dengan semua pereaksi kecuali pada iodoform.Salah satu cara yaitu dengan merefluks yang bertujuan untuk membuat campuran menjadi homogen sehingga nantinya dapat terbentuk kristal yang dapat diukur titik didihnya.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph.j. and Joan S. Fessenden. (1997). Dasar- dasar Kimia Organik

Binarupa aksara: Jakarta.

Pine, Staenly. H. (1988). Kimia Organik I.ITB : Bandung.

Sollomons, Graham T.W.(1996) .Organic Chemistry.sixth edition. John Wiley

and sons Inc. : New York.

Share:

0 comments:

Post a Comment

Request, Suggestions & Feedback

Request, Suggestions & Feedback

Translate

Blog Archive